出身英國貴族的歐蘭朵，是伊麗莎白一世時的美少年，做過其侍衛深得寵幸，並被賜予「不凋零不老去」。在一次次的沉睡後，從性別的錯亂覺醒，享有永恆青春的他/她，品嚐過愛情的甜蜜，面對創作的折磨，和戰爭的荒誕。他談過與俄羅斯公主的戀愛，也曾躲進文字裡尋求失戀的解脫；他為躲避煩擾自請出使東方，還與可汗結下友誼，又因英國殖民主義的利益衝突而破裂。精神受到衝擊的他陷入昏睡，一覺醒來變成女性。四百年後，歐蘭朵來到了現代，與單親撫養的女兒重回貴族時的古堡領地，雖然她不再擁有財富和地位，但卻終於擁有自由，成為一個二十世紀的獨立女性。\
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